Я из лайоута делал файлы сверловки для Мач3, при этом заметил одну вещь- отверстия, зачастую, сверлятся в том же порядке, в котором они "появлялись" на печатной плате при разводке..
там в арткаме где-то внизу на панели с настройками toolpath-а есть пункт sequencing, там потыкать. Сам им не пользуюсь, но воспоминания примерно такие.