Ну для начала снизить скорость, вроде как 115200 там максимальная
Проверить цепь BOOT0, что 1 приходит после сброса МК для входа в режим программирования
Ну и сам порт, не просто же так его прога открыть не может.
Настоящий кот всегда либо голоден,
либо невыспался ...